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Sebago a été fondée en 1946 à Westbrook, Maine, par Daniel J. Wellehan. Avant Sebago, Wellehan possédait cinq magasins de chaussures. Il décide donc d'ouvrir son usine de chaussures. Il s'associe aux entrepreneurs de chaussures William Beaudoin et Joseph Cordeau.
La marque tire son nom du lac Sebago, à quelques kilomètres de Westbrook. Dans la langue des Indiens Abénakis, Sebago signifie « bassin d'eau de forme allongée ».
Le premier mocassin était le Penny Loafer. Il a été créé la même année de fondation. Il a été réalisé selon la tradition abénakise et cousu à la main. C'est encore aujourd'hui un modèle phare de la marque. Les premières chaussures bateau ont été produites en 1948, mais leur brevet a été vendu à Uniroyal.