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Sebago è stata fondata nel 1946 a Westbrook, Maine, da Daniel J. Wellehan. Prima di Sebago, Wellehan era proprietario di cinque negozi di scarpe. Così decise di aprire il suo calzaturificio. Divenne partner di imprenditori calzaturieri, William Beaudoin e Joseph Cordeau.
Il marchio prese il nome dal lago Sebago, a pochi chilometri da Westbrook. Nella lingua degli indiani Abenaki, Sebago significa “bacino d’acqua dalla forma allungata”.
Il primo mocassino fu il Penny Loafer. Venne creato lo stesso anno di fondazione. Veniva prodotto secondo la tradizione Abenaki e cucito a mano. Ancora oggi è un modello di punta del brand. Le prime scarpe da barca furono prodotte nel 1948, ma il loro brevetto fu venduto all’Uniroyal.