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La giacca Chesapeake, che molti associano al look militare standard a cui pensiamo oggi è stata sviluppata durante la seconda guerra mondiale.
Queste overshirt di solito avevano un tessuto verde oliva con una singola fila di bottoni sul davanti e tasche sul petto su ogni lato.
I capi di abbigliamento Chesapeake, giacche e pantaloni, sono ispirati a tali uniformi sia dal punto di vista del design, sia per i materiali utilizzati.