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Sebago fue fundada en 1946 en Westbrook, Maine, por Daniel J. Wellehan. Antes de Sebago, Wellehan poseía cinco zapaterías. Entonces decidió abrir su fábrica de zapatos. Se convirtió en socio de los empresarios del calzado, William Beaudoin y Joseph Cordeau.
La marca lleva el nombre de Sebago Lake, a pocos kilómetros de Westbrook. En el idioma de los indios Abenaki, Sebago significa "cuenca de agua con forma alargada".
El primer mocasín fue el Penny Loafer. Fue creado el mismo año de fundación. Fue elaborado según la tradición Abenaki y cosido a mano. Incluso hoy en día es un modelo insignia de la marca. Los primeros zapatos náuticos se produjeron en 1948, pero su patente se vendió a Uniroyal.